儿茶素(黄烷醇衍生物)

儿茶素又称儿茶精,茶单宁。为黄烷醇的衍生物,分子式CHO。儿茶素最初由儿茶中提取出。为无色结晶形固体;能溶于水;其水溶液受热或在无机酸存在下,容易聚合成无定形鞣质。 和咖啡因同属茶叶中的两大重要机能性成分,但是又以儿茶素为茶汤中最主要的成分。临床实验调查显示,儿茶素可以通过血液循环进入全身,加强新陈代谢,增强脂肪的氧化和能量消耗从而达到抑制肥胖的作用,尤其是对内脏脂肪的抑制作用,能达到理想的减肥效果。

简介

儿茶素又名儿茶酸、儿茶精,系从茶叶等天然植物中提取出来的一类酚类活性物质,是由糖类经一系列酶的作用,通过莽草酸途径,形成的苯环化合物,最后合成为儿茶素。儿茶素相对分子质量为290.28;为白色针状结晶(水-醋酸)、熔点212~216 C、溶于热水、乙醇、冰醋酸、丙酮,微溶于冷水和乙醚,几乎不溶于苯、氯仿及石袖醚。

饮用绿茶,可降低心血管疾病和癌症风险,主要是因为绿茶中含有丰富的类黄酮物质,特别是儿茶素类。已经有大量的临床实验证明,儿茶素具有细胞调节作用以及抗氧化功能。儿茶素是一类具有高活性的类黄酮的总称,在绿茶中含量较高。

联合利华针对绿茶中高含量儿茶素功效进行的两个临床实验中发现,在不改变饮食和身体活动的前提下,轻度超重的中国健康男性与女性连续90天饮用高儿茶素含量绿茶后,体重、腰围和内脏脂肪都显著减少,绿茶中的儿茶素可能对人体脂肪分布,特别是腹部脂肪分布产生特定的有益影响,它对控制中心性肥胖具有一定的效果。

功效与作用

1、清除自由基:儿茶素是天然的油脂抗氧化剂,可以清除人体产生的自由基,以保护细胞膜,减缓衰老。

2、预防蛀牙:因为茶叶中含有氟,所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外,有临床实验指出,儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙周病。

3、整场功能:儿茶素类可以抑制人体致病菌(如肉毒杆菌),同时又不伤害有益菌Chemicalbook(如乳酸菌)的繁衍,所以有整肠的功能。

4、抗菌作用:可以抑制引起人类皮肤病的病菌,并且对治疗湿疹有很好的疗效。

5、除臭:儿茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽烟者的口臭,并且减轻猪、鸡以及人排泄物的臭味。

6、其它:还有一些研究显示儿茶素还具有降血压、降糖、降胆固醇(所以具有减肥功能)、抗辐射、抗突变等功用。

制备方法

儿茶素及其氧化产物都是碳氢氧三元化合物,是由糖类经一系列酶的作用,通过莽草酸途径,形成苯环化合物,最后合成为儿茶素。

物理性质

外观:白色至黄色粉末

或无规则晶体

气味:无特殊气味

可溶性:微溶于冷水、乙醚,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚。

溶解性:溶于甲醇。

提取来源:茶叶

广泛存在于植物中,从水/醋酸中得含结晶水的针状结晶。熔点93-96℃;而不含结晶水的结晶熔点175-177℃。旋光度+16°-+18.4°。其外消旋体也呈针状结晶,熔点212-216℃。儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精(epicatechin)也广泛存在于植物中,熔点242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。

分子结构数据:

1、摩尔折射率:73.59

2、摩尔体积(m/mol):182.1

3、等张比容(90.2K):558.2

4、表面张力(dyne/cm):88.1

5、极化率(10-24cm):29.17

化学性质

性质:黄烷衍生物

稳定性:如果遵照规格使用和储存则不会分解。

儿茶素具有明显的酚的特性,能使重金属和蛋白质沉淀,所以,是一种酚性物。约占茶多酚含量的75%到80%,也是茶的苦涩味的来源之一。酚性物由于能使蛋白质沉淀,就具有大小不等的把生皮鞣成革的性能,因此也称为鞣质或单宁物质。儿茶素与一些典型的植物单宁(五倍子单宁等)相比,鞣革的性能是较弱的。儿茶素 是多羟基黄烷-3-酚之总称,但有时则特指(+)儿茶素。广泛分布于植物界,在Acacia catechu、gambir树皮中与单宁共同大量存在。单宁的作用很弱,但通过加热和酸等处理容易重合形成单宁。2,3位由于含不整齐的碳原子而具有非对应异构体。

物质分类:

儿茶素作为鞣质的前体,广泛分布于植物中,且常与相对应的黄酮类化合物共存。儿茶素的分子中有两个手性(见手征性)碳原子,故有四种立体异构体:(+)-儿茶素、(-)-儿茶素、(+)-表儿茶素、(-)-表儿茶素。

儿茶素类中其他化合物如没食子儿茶素(又称茶儿茶素)等也都有类似的立体异构体,它们在热水溶液中容易发生差向异构化作用或变旋作用(见旋光异构)而相互转化。儿茶素类在植物体中可游离存在,或与糖(见碳水化合物)结合成苷或与有机酸缩合(见缩合反应)为酯类而存在。

儿茶素类属于多元酚类(Polyphenol)中的一种,因为有苦涩味,所以对茶汤滋味的影响蛮大的。

茶叶中的儿茶素类可以分为三种游离型态(Catechin,C; Epicatechin,EC以及Epigallocatechin,EGC)、与两种酯化的没食子酸(gallic acid) (Epicatechin gallate,ECG及Epigallocatechin gallate,EGCG),而以后者(ECG及EGCG)的含量较多。国外已经将各种儿茶素类从茶汤中分离出来,并且纯化,以作为不同方式的运用。

儿茶素主要分为四种:①表儿茶素(Epicatechin EC);②表没食子儿茶素(Epigallocatechin EGC);③表儿茶素没食子酸酯(Epicatechin gallate ECG);④表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin gallate EGCG)。

化学反应:

由茶叶中分离出儿茶素及其酯类衍生物,主要有(-)-表儿茶素、(-)-表没食子儿茶素、(-)-表儿茶素-3-没食子酸酯、(-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯等。这些化合物分子小,溶于水成真溶液,在溶液中可被氧化而自身缩合为不同程度的缩合产物,从水溶性鞣质到水不溶性鞣红。当用开水沏绿茶时,开始茶水为黄绿色澄清液,放置过夜后,转为黄棕色混浊的溶液,即鞣质前体变为缩合鞣质所致。

主要用途

工业

它为还原性多元酚类物质,在水溶液中易被空气氧化,常用作抗氧化剂。还可用于染料和鞣革工业。

药理作用

儿茶素是茶叶的重要成分,具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。

注意事项

危险性概述

健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收对身体可能有害。

环境危害:通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

燃爆危险:本品不燃,具刺激性。

风险术语

R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

安全术语

S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36:穿戴适当的防护服。

危险品标志:Xi:刺激性物质

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

食入:饮足量温水,催吐。洗胃,导泄。就医。

泄漏应急处理

应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:密封储存于2-8°C阴凉干燥环境。

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