有机合成(单质经化学反应合成有机物的过程)

有机合成是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制成比较复杂的有机物的过程。例如从氢气和二氧化碳制成甲醇;从乙炔制成氯乙烯,再经聚合而得聚氯乙烯树脂;从苯酚经一系列反应制得己二酸和己二胺,二者再缩合成聚酰胺66纤维。目前大多数的有机物如树脂、橡胶、纤维、染料、药物、燃料、香料等都可通过有机合成制得。

有机合成(单质经化学反应合成有机物的过程)

简介

利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。

概念

1828年F.维勒由无机物氰酸铵合成了动物代谢产物尿素,数年之后H.科尔贝又合成了乙酸,从此有机合成化学获得迅速发展。

有机合成大致分为两方面:①基本有机合成。包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化学工业原料,如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料,溶剂,增塑剂,汽油等,其产量几乎接近于钢铁的数量级。②精细有机合成。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物,如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。

20世纪70年代以后,有机合成的新领域迅速发展,如一些有一定立体构象的天然复杂分子的合成,一些新的理论和方法如反应机理、构象分析、光化学,各种物理方法分析手段的应用等方面的进展,尤其是分子轨道对称守恒原理的提出,对有机合成化学起着极大的推动作用。

分析法

(1)有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。

(2)正向合成分析法是从已知原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物。

基础原料→中间体→中间体→……→目标化合物

(3)逆向合成分析法是设计复杂化合物的常用方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,以此类推,最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线。

目标化合物→中间体→中间体→……→基础原料

常规方法

1.羟基的引入

(1)烯烃与水加成

(2)醛酮与氢气加成

(3)卤代烃的水解

(4)酯的水解

2.卤原子的引入

(1)烃与卤素的取代

(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加成

(3)醇与卤化氢的取代

3.双键的引入

(1)卤代烃的消去反应

(2)醇的消去反应

(3)炔烃不完全加成

4.加成消不饱和键

5.消去、氧化、酯化除羟基

6.加成、氧化、除醛基

7.不同官能团间的转换

8.通过某种途径使一个官能团变为两个

9.通过某种途径使官能团的位置发生改变

遵循原则

1.要科学合理

2.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

3.合成路线最简捷,易于分离,产率较高。

4.条件适宜,操作简便,能耗低,易于实现。

任务

包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转换。

主要影响

有机合成为我们的生活带来了天翻地复的变化。农业上通过有机合成生产化肥,提高了粮食产量;化工业中,通过有机合成生产出各类产品,为我们的生活带来便利。而药物的合成使人口死亡率大大降低,曾经稀少短缺的药品不再成为导致人们死亡的原因。

有机合成也留给了我们一些问题。比如在合成中,有时会产生手性化合物,而其中往往仅有一种可用。将两种手性物分离,步骤繁琐、产量很低且手性拆分剂较难寻找。如何实现手性物的高效低成本转换,在有机合成中仍有待解决。同时,一些珍贵有机物,如紫杉醇,人工合成方法仍不成熟,大量紫杉醇仍来自于红豆杉树皮的提炼。开发紫杉醇合成方法,挽救红豆杉、挽救更多的肿瘤患者也是不容忽视的一个问题。

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