黄曲霉毒素(化学结构类似的化合物)

黄曲霉毒素(AFT)是一类化学结构类似的化合物,均为二氢呋喃香豆素的衍生物。黄曲霉毒素是主要由黄曲霉(aspergillusflavus)寄生曲霉(a.parasiticus)产生的次生代谢产物,在湿热地区食品和饲料中出现黄曲霉毒素的机率最高。

黄曲霉毒素(化学结构类似的化合物)

简介

黄曲霉毒素(AFT)是一类化学结构类似的化合物,均为二氢呋喃香豆素的衍生物。黄曲霉毒素是主要由黄曲霉(aspergillusflavus)寄生曲霉(a.parasiticus)产生的次生代谢产物,在湿热地区食品和饲料中出现黄曲霉毒素的机率最高。

它们存在于土壤、动植物、各种坚果中,特别是容易污染花生、玉米、稻米、大豆、小麦等粮油产品,是霉菌毒素中毒性最大、对人类健康危害极为突出的一类霉菌毒素。

1993年黄曲霉毒素被世界卫生组织(WHO)的癌症研究机构划定为1类致癌物,是一种毒性极强的剧毒物质.黄曲霉毒素的危害性在于对人及动物肝脏组织有破坏作用,严重时可导致肝癌甚至死亡.在天然污染的食品中以黄曲霉毒素B1最为多见,其毒性和致癌性也最强.

B1是最危险的致癌物,经常在玉米,花生,棉花种子,一些干果中常能检测到。它们在紫外线照射下能产生荧光,根据荧光颜色不同,将其分为B族和G族两大类及其衍生物。AFT已发现20余种。AFT主要污染粮油食品、动植物食品等;如花生、玉米,大米、小麦、豆类、坚果类、肉类、乳及乳制品、水产品等均有黄曲霉毒素污染。

物质特点

在紫外线下黄曲霉毒素B1,B2发蓝色荧光黄曲霉毒素G1,G2,发绿色荧光.黄曲霉毒素的相对分子量为312-346.难溶于水易溶于油,甲醇丙酮和氯仿等有机溶剂,但不溶于石油醚己烷和乙醚中.一般在中性溶液中较稳定,但在强酸性溶液中稍有分解在pH9-10的强碱溶液中分解迅速.其纯品为无色结晶,耐高温黄曲霉毒素B1的分解温度为268℃紫外线对低浓度黄曲霉毒素有一定的破坏性。

产生条件与分布

AF的产生

AF的产生需要一定的条件,不同的菌株产毒能力差异很大,除基质以外,温度、湿度、空气均是AFT生长繁殖及产毒的必要条件。研究者发现AF和寄生曲霉的最佳生长条件为33~38℃,pH为5.0和Aw(水分活性)为0.99。温度在24~28℃之间,相对湿度在80%以上,黄曲霉菌产毒量最高。故南方及温湿地区在春夏两季易发生AF中毒,有的作物甚至在收获前或收获期就可能被AF污染。/n

AF的分布

AF常常存在于土壤、动植物、各种坚果特别是花生和核桃中。在大豆、稻谷、玉米、通心粉、调味品、牛奶、食用油等制品中也经常发现AF。一般在热带和亚热带地区,食品中AF的检出率比较高。在中国总的分布情况为:华中、华南、华北产毒株多,产毒量也大,东北、西北地区较少。

AF的毒性及危害

AF的致突变性

黄曲霉毒素具有致突变性,能使人成纤维细胞发生程序外DNA合成,动物实验可见染色体畸变,染色体断裂,某些染色体4q、13q、14p发生缺失。AFB1是一种能导致生物体遗传物质发生变化的致突变化合物,但AFB1本身不能引起突变,而必须在机体内经过代谢活化后才具有致突变作用,称为间接致突变物。AFB1由肝微粒体酶活化为亲电子物,即AFB1-2,3-环氧化物,该环氧化物的第2个碳与DNA的鸟嘌呤酮基结合形成AFB1-DNA加合物,此外,AFB1的代谢产物AFM1和AFP1也能转化成亲电子物而与DNA结合,AFB1-DNA加合物经去嘌呤反应形成AFB1-N7-鸟嘌呤,使DNA分子产生无嘌呤位置的缺口,因而造成DNA的损伤。/n目前认为无论是DNA去嘌呤造成的损伤还是由于经酸、碱水解不断蓄积开环加合物而使DNA分子发生的改变,都是突变前的一种改变,都有进一步发展为癌症的可能性。/n

对肝脏的危害

黄曲霉毒素是一种剧毒的致肝癌物质,其中黄曲霉毒素B1可引起细胞错误地修复DNA,导致严重的DNA诱变,还可抑制DNA和RNA的合成,从而抑制蛋白质的合成。从我国肝癌流行病学调查研究中发现,某些地区人群膳食中黄曲霉毒素的污染水平与原发性肝癌的发生率呈正相关。专家对其他肝癌发病率高的地区进行调查,也得出相同结论。

乙型肝炎病毒和黄曲霉毒素B1是我国诱发肝癌的两大主要危险因素,有关肿瘤研究专家通过建立乙肝病毒和黄曲霉毒素B1致肝癌机理的实验模型,利用这些模型发现单独存在的乙肝病毒基因并不能诱发小鼠肝癌,但乙肝病毒基因可增强黄曲霉毒素B1的致癌效应,两者均可使肝细胞处于较活跃的增殖状态,在致肝癌过程中具有明显的协同作用。/n癌症的发生是基因变化积累的结果,科学家已证实p53基因是癌症的抑制基因,p53基因的变异是多种肿瘤发生的物质基础,而不少人可能在生命的早期(5岁左右)就受到乙肝病毒和黄曲霉毒素的攻击,加之人体内某些基因的缺失或变异引起p53基因突变,协同其他因素最终导致癌变。/n

毒性

自1962年分离出黄曲霉毒素以来,人们对其毒性进行了较深入的研究,发现其毒性属于极毒,其剧烈的毒性比人们熟知的剧毒药氰化钾要强10倍,比眼镜蛇、金环蛇的毒汁还要毒,比剧毒农药1605、1059的毒性强28~33倍,一粒严重发霉含有黄曲霉毒素40μg的玉米,可令两只小鸭中毒死亡。北京医科大学曾用含20μg/kg黄曲霉毒素的饲料喂大鼠一年后即发肝癌。国外有报道说,AF为1μg/kg时即可诱发癌变。/n黄曲霉毒素有很强的急性毒性,也有显著的慢性毒性。人摄入大剂量的黄曲霉毒素后可出现肝实质细胞坏死、胆管上皮细胞增生、肝脂肪浸润及肝出血等急性病变,前期症状为发烧、呕吐、厌食、黄疸,继而出现腹水,下肢浮肿并很快死亡。由黄曲霉毒素引起的中毒事件,国内外都有过报道,其中以1974年印度发生的中毒事件最为严重:印度西部两个邦中200多个村庄皆以玉米为主食,由于当年雨水过多,造成玉米严重霉变,村民食用霉变玉米后导致397人中毒,106人死亡,尸检及病理实验证明,这次中毒事件的原因是黄曲霉毒素B1中毒。而慢性毒性表现为生长障碍,肝脏出现亚急性或慢性损伤,体重减轻,诱发肝癌等。

检验检疫要求

●1995年,世界卫生组织制定的食品黄曲霉毒素最高允许浓度为15ug/kg.

●中国政府对各种食物中黄曲霉毒素的最高允许量见表2.

最高允许含量/(ug/kg)

玉米,花生,花生油,坚果和干果(核桃,杏仁)——20(黄曲霉毒素b1)

玉米,花生仁制品(按原料折算)——20(黄曲霉毒素b1)

大米,其他食用油(香油,菜籽油,大豆油,葵花油,胡麻油,茶油,麻油,玉米胚芽油,米糠油,棉籽油)目前国内花生油行业,鲁花已拥有去除黄曲霉素技术,该项技术获国家发明专利。——10(黄曲霉毒素b1)

其他粮食(麦类,面粉,薯干),发酵食品(酱油,食用醋,豆豉,腐乳制品),淀粉类制品(糕点,饼干,面包,裱花蛋糕)——5黄曲霉毒素b1)

牛乳及其制品(消毒牛奶,新鲜生牛乳,全脂牛奶粉,淡炼乳,甜炼乳,奶油),黄油,新鲜猪组织(肝,肾,血,瘦肉)——0.5(黄曲霉毒素m1)

●美国联邦政府有关法律规定人类消费食品和奶牛饲料中的黄曲霉毒含量(指b1+b2+g1+g2的总量)不能超过15ug/kg.人类消费的牛奶中的含量不能超过0.5ug/kg,其他动物饲料中的含量不能300ug/kg.

●而欧盟国家规定更加严格,要求人类生活消费品中的黄曲霉毒素b1的含量不能超过0.05ug/kg。

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